É um dos grandes ícones do rap, além de ator, diretor e produtor musical. Ex integrante do lendário grupo N.W.A, da gravadora Ruthless Records fundada por Eazy E, fez inúmeros filmes dentre eles o renomado longa-metragem de John Singleton "Boyz n the Hood", a comédia "Friday" e "XXX2".
Desde o final dos anos 90, a carreira de Jackson tem diminuido razoavelmente, enquanto que sua careira cinematográfica tem aumentado com os anos. O'shea é um dos últimos rappers da velha guarda do Hip hop (1979-1984) e continua como um dos melhores rappers da costa oeste americana, tendo ajudado esta em muitos conflitos com a Costa Leste. Também é visto mundialmente como um dos criadores do Gangsta rap.
Ele se casou com Kimberly Woodruff em 1992, com quem vive junto com seus quatro filhos numa propriedade em Encino, Califórnia.
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